Med denna romantiska sekelskifteskomedi, späckad av sylvassa repliker, listiga älskarinnor, svartsjuka älskare, partnerbyten, kärleksbrygder och dueller fick Bergman sitt internationella genombrott. Filmen, som är Bergmans roligaste, belönades på filmfestivalen i Cannes och fick överlag strålande recensioner.

Sommarnattens leende är inspelad i Skåne, förutom en del studioscener i Råsunda. Inspelningen som påbörjades 28 juni och avslutades 29 augusti 1955 (två dagars kompletteringar gjordes i november samma år) blev en prövning. Bergman beskriver den så här i Bilder: ”Så startade vi efter midsommar. Den varmaste sommaren i mannaminne. Det var fruktansvärt hett. […] När skådespelarna var iordninggjorda, så sa man ”tagning” och ”kamera” och så slog svetten ur på dem. Det var en påfrestande inspelning och jag var magsjuk hela tiden. […] Vi höll på i femtiofem dar och vi var verkligen på gränsen till nervsammanbrott allihopa. […] Det märks inte i filmen att den är gjord under en av mina svartaste perioder.”

I filmen tar advokat Fredrik Egerman sin unga hustru Anne på teater, i en icke namngiven liten skånsk småstad. Advokatens gamla älskarinna Desirée Armfeldt spelar huvudrollen i kvällens spektakel och själva teatern spelas i filmen av Ystads teater.  Efter föreställning gör Egerman ett besök i stjärnans loge och de bägge ger sig iväg tillsammans mot Armfeldts bostad. De rör sig på Ystadsgator som Skansgatan, Klostergatan och flirtar runt Klosterdammen där Egerman råkar falla i en vattenpöl.

Något senare befinner vi oss hemma hos greve Malcolm och hans fru Charlotte som lever i ett slags hatkärleksförhållande. Hon kommer ridande i en allé och fortsätter in genom portalen till gården framför parets slott och går sedan in i byggnaden, som i dag är kafé. Platsen, som framställs som ganska sträng och karg, är Övedskloster, utanför Sjöbo. Scenen tog en hel dag att filma och det var stor uppståndelse på slottet, kan man läsa i en artikel i Ystads Allehanda. 

Den största och viktigaste delen av filmen är inspelad på Jordberga slott, i Trelleborgs kommun, som jämfört med Övedskloster får en mer lössläppt roll. Här residerar Desirée Armfeldts gamla mor som, efter att hennes dotter bett henne, ordnar en mycket speciell middagsbjudning, där samtliga gäster har både öppna och dolda relationer till varandra. Kvällen och natten blir lång och innehåller bland annat vadslagning vid middagsbord (måltiden äts på en servis från Jordberga), flykt med häst och vagn, rysk roulette i lusthus och nojsande vid mölla. I denna sista gryningsscen berättas också slutet på sagan om hur natten log tre gånger: Första gången mellan midnatt och gryning – åt älskande par, andra gången strax före gryningen – åt dårarna och narrarna, åt de oförbätterliga och tredje gången när solen nyss gått upp – åt de sömnlöse.